„Užupio angelo“ istorija neatsiejama nuo pastarojo rajono istorijos. Ilgą laiką Užupis buvo niūri ir anaiptol ne prestižinė vieta. Tačiau prasidėjus permainoms, čia pradėjo keltis naujakuriai, pradėti remontuoti namų fasadai. Iniciatyvius naujakurius būrė ryškus bendruomenės narys, dailininkas, karikatūristas, režisierius, animatorius Zenonas Šteinys. Todėl Z. Šteiniui mirus, bendruomenė nusprendė sukurti jam paminklą. Svarstant įvairius variantus, užupietis Romas Vilčiauskas pasiūlė angelo idėją. Tačiau R. Vilčiauskas sutartai datai angelo pagaminti nespėjo. Skulptūros atidengimo ceremonijoje pristatė kiaušinį, iš kurio, neva, netrukus išsiris Užupio angelas. „Užupio angelo“ skulptūra galiausiai buvo pastatyta 2002 metais, minint penktąsias Užupio nepriklausomybės metines.